| Titre : |
Addition de Michael énantiosélective organocatalysée de nitrométhane et dérivés sur les (E)-4-arylidènedihydrofurane-2,3-diones et (E)-1-benzyl-4-arylidènepyrrolidine-2,3-diones |
| Type de document : |
texte imprimé |
| Auteurs : |
Mouhamadou Fofana, Auteur |
| Editeur : |
[Dakar] : Université Cheikh Anta Diop de Dakar : Faculté des Sciences et Techniques : Département de chimie |
| Année de publication : |
2021 |
| Importance : |
226 P. |
| Format : |
29 cm |
| Langues : |
Français (fre) |
| Mots-clés : |
organocatalyse 1,2-cétolactones 1,2-cétolactames électrophile nucléophile énantiosélectivité addition de Michael nitroalcane cétolactone cétolactame nitrométhane ARYLIDÈNEDIHYDROFURANE DIONE BENZYL ARYLIDÈNEPYRROLIDINE |
| Résumé : |
Ce mémoire de thèse se concentre sur la mise au point de nouvelles réactions énantiosélectives de composés 1,2-dicarbonylés comme électrophiles dans l’organocatalyse énantiosélective afin d’accéder à des structures originales jusque là inacessibles. Ainsi les premières additions de Michael énantiosélectives organocatalysées de 1,2-cétoamides α, β-insaturés et 1,2-cétoesters α, β-insaturés sur des nitroalcanes ont pu être développées avec d’excellentes stéréosélectivités et de bons rendements. Dans un premier temps, nous avons synthétisé les substrats 1,2-cétolactones α, β-insaturées en trois étapes à partir de la condensation de Claisen entre différentes acétophénones et l’oxalate de diéthyle suivie d’une aldolisation puis d’une réduction. Les substrats 1,2-cétolactames α, β-insaturés très accessibles sont obtenus en deux étapes. Dans un deuxième temps, nous avons développé une nouvelle réaction d’addition de Michael énantioselective de deux composants de divers substrats 1,2-cétolactones α, β-insaturées et 1,2-cétolactames α, β-insaturés sur des nitroalcanes. Cette réaction est catalysée par des catalyseurs bifonctionnels à liaisons hydrogènes tels que les squaramides pour préparer des composés avec des centres stéréogéniques parfaitement contrôlés. |
| Permalink : |
https://bibliothequefst.ucad.sn/index.php?lvl=notice_display&id=816 |
Addition de Michael énantiosélective organocatalysée de nitrométhane et dérivés sur les (E)-4-arylidènedihydrofurane-2,3-diones et (E)-1-benzyl-4-arylidènepyrrolidine-2,3-diones [texte imprimé] / Mouhamadou Fofana, Auteur . - [Dakar] : Université Cheikh Anta Diop de Dakar : Faculté des Sciences et Techniques : Département de chimie, 2021 . - 226 P. ; 29 cm. Langues : Français ( fre)
| Mots-clés : |
organocatalyse 1,2-cétolactones 1,2-cétolactames électrophile nucléophile énantiosélectivité addition de Michael nitroalcane cétolactone cétolactame nitrométhane ARYLIDÈNEDIHYDROFURANE DIONE BENZYL ARYLIDÈNEPYRROLIDINE |
| Résumé : |
Ce mémoire de thèse se concentre sur la mise au point de nouvelles réactions énantiosélectives de composés 1,2-dicarbonylés comme électrophiles dans l’organocatalyse énantiosélective afin d’accéder à des structures originales jusque là inacessibles. Ainsi les premières additions de Michael énantiosélectives organocatalysées de 1,2-cétoamides α, β-insaturés et 1,2-cétoesters α, β-insaturés sur des nitroalcanes ont pu être développées avec d’excellentes stéréosélectivités et de bons rendements. Dans un premier temps, nous avons synthétisé les substrats 1,2-cétolactones α, β-insaturées en trois étapes à partir de la condensation de Claisen entre différentes acétophénones et l’oxalate de diéthyle suivie d’une aldolisation puis d’une réduction. Les substrats 1,2-cétolactames α, β-insaturés très accessibles sont obtenus en deux étapes. Dans un deuxième temps, nous avons développé une nouvelle réaction d’addition de Michael énantioselective de deux composants de divers substrats 1,2-cétolactones α, β-insaturées et 1,2-cétolactames α, β-insaturés sur des nitroalcanes. Cette réaction est catalysée par des catalyseurs bifonctionnels à liaisons hydrogènes tels que les squaramides pour préparer des composés avec des centres stéréogéniques parfaitement contrôlés. |
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